Les peaux d'animaux, les feuilles et la paille ont été utilisés pour faire les premiers couvre-chefs, tandis que des crânes d'animaux couverts de fourrure sont devenus les premiers casques. Ces chapeaux bénéficient d'une protection contre les intempéries ou contre les agresseurs, mais ils étaient aussi des symboles de statut.
En Grèce et dans la Rome antique, seuls les affranchis avaient le droit de les porter. Étant faciles à faire, le bonnet a été porté dans la plupart des premières civilisations.
L'ancien modèle grec était le pileus de feutre ajusté, un type précoce du béret. Ce sont les femmes de la Crète minoenne qui, vers 2100 avant JC, arboraient ce qui pourrait être considéré comme les premiers chapeaux de « mode » : chapeaux pointus, bérets, turbans et des confections à trois cornes décorées de rubans ou de plumes. Mais à partir d'environ 1200 avant JC, les couvre-chefs féminins étaient composés de foulards, de capuchons, de voiles ou de coiffes. Les chapeaux pour les femmes ne sont pas réapparus avant le XVIe siècle.
De l'époque romaine jusqu'au Moyen Âge, la plupart des hommes portaient des bonnets ou des capuchons. Cependant, les façons de porter les capuchons ont augmenté de plus en plus en complexité et jusqu'au début des années 1400, le « capuchon à la mode » était en effet un chapeau, mis en forme avec un anneau rembourré et des cerceaux en osier.
Par la suite, les hommes à la mode revêtaient des chapeaux. Autant les hommes que les femmes portaient des bonnets dans les années 1500, mais ces objets de velours étaient bien différents du style de bonnets rigides portés par les femmes, adoptés à l'époque victorienne.
Il y avait aussi un chapeau melon élisabéthain avec une bande faite de crêpe, de soie et de perles, ou de soie et de paillettes. Le chapeau melon britannique pour hommes a été conçu par les chapeliers de Londres Lock's of St James en 1850, à la demande de William Coke, un propriétaire foncier de Norfolk qui voulait un chapeau ajusté rigide pour ses gardes-chasse. Il s'est fait connaître comme un chapeau melon d'après Thomas et William Bowler, la firme de feutriers qui a fabriqué le chapeau.
La version grise à bords plats nommé d'après le comte de Derby a été adoptée aux États-Unis, où les vêtements des hommes étaient plus informels. L'autre fameux chapeau des années 1800 était le chapeau haut de forme.
Jusqu'en 1830, on le connaissait comme un chapeau de castor, à cause du feutre de castor à partir duquel on le fabriquait. Le haut-de-forme en soie a été inventé par un chapelier de Londres, John Hetherington.
En 1797, il a provoqué une émeute et a été inculpé de « violation de la paix pour... avoir porté sur sa tête une grande structure ayant un lustre brillant et étant expressément conçu pour effrayer les personnes timides ». Mais en 1850, toutes les classes sociales portaient le haut-de-forme,
À partir des années 1870, les Anglais à la mode arboraient le panama, fabriqué depuis les années 1600 à partir de brins de feuilles d'une plante ressemblant au palmier en Équateur et en Colombie. Les hommes et les femmes ont adopté le canotier dans les années 1880, alors que dans les années 1890, le feutre raide de Homburg a été popularisé par le prince de Galles, dont l'une de ses stations thermales préférées était dans la ville allemande de Homburg, où le chapeau a été conçu.
Un nouveau style a fait ses débuts dans la pièce Trilby de George du Maurier en 1895, dans laquelle l'acteur Beerbohm Tree a joué le personnage de Svengali avec un chapeau noir souple qui s'est fait connaître sous le nom de trilby. La calotte de laine la plus décontractée est portée en Scandinavie depuis l'époque des Vikings. La version canadienne, une toque, date des immigrés Bretons, en Nouvelle-Écosse; le mot en vieux breton pour chapeau est toc.
